Орловская писательская организация была создана 10 января 1960 года по инициативе Союза писателей РСФСР как одно из региональных отделений писательского Союза при активном участии секретаря СП РСФСР известного поэта Николая Рыленкова и писателя-фронтовика Владимира Мильчакова, который и стал первым ответственным секретарём организации. В дальнейшем организацией (с 1996 года – Орловская областная организация Союза писателей России) руководили Евгений Зиборов, Василий Катанов, Иван Подсвиров, Анатолий Шиляев, Леонард Золотарёв, Иван Рыжов, Леонид Моисеев, Геннадий Попов, Андрей Фролов, Елена Машукова. В 2022 году председателем правления писательской организации избран Алексей Кондратенко.
В настоящее время организация насчитывает 22-х членов. Всероссийское признание Орловская писательская организация получила в 1993 году: в Доме писателей (Москва, Комсомольский проспект, 13) состоялось заседание «Литературной горницы», где произведения орловцев Виктора Дронникова, Ивана Рыжова, Василия Катанова, Ирины Семёновой, Геннадия Попова получили добрый отзыв таких маститых мастеров слова, как Сергей Михалков, Пётр Проскурин, Игорь Ляпин, Валерий Ганичев и другие. Вскоре, в октябре 1994 года, в Орле прошёл знаменательный пленум Правления Союза писателей, имевший ключевое значение для дальнейшей деятельности писательского сообщества России. Пленум состоялся впервые за пределами столицы и соединил, по словам председателя Правления Союза писателей России В.Н. Ганичева, «в единое духовное ядро тех, кто следует русской классике и кто стоит на страже русского языка». На этом пленуме родилась знаменитая формула: «Орёл – третья литературная столица России». Тогда же впервые в стране были учреждены совместные с региональной администрацией Всероссийские литературные премии: имени И.А. Бунина и Н.М. Карамзина, а год спустя – имени А.А. Фета. Сегодня таких премий насчитывается уже несколько десятков во многих регионах России.
В мае 2004 года в Орле состоялся опять же первый выездной отчётно-выборный XII съезд Союза писателей России, и одновременно была заложена новая традиция – ежегодного проведения Дней российской литературы в одном из регионов Центрального федерального округа.
За шестидесятилетнюю историю Орловской писательской организации многие писатели удостаивались государственных наград.
Старейший орловский писатель, заслуженный работник культуры РФ Василий Катанов награждён орденами Дружбы и Почёта, его имя внесено в «Книгу почёта города Орла». Ушедший из жизни в 2015 году Геннадий Попов был награждён орденом Дружбы, медалью ордена «За заслуги перед Отечеством» II степени и медалью Министерства обороны РФ «За укрепление боевого содружества», медалями «За служение литературе» Ассоциации писателей Урала и Сибири, «Ревнителю просвещения. В память 200-летия со дня рождения А.С. Пушкина» Академии российской словесности и «К 100-летию М.А. Шолохова. За гуманизм и служение России», которой награждены также ещё пять орловских писателей. Михаил Турбин награждён золотой Есенинской медалью, Юрий Оноприенко и Татьяна Грибанова – медалью «Василий Шукшин», Андрей Фролов – медалью «М.Ю. Лермонтов. 1814-1841». Поэт Иван Александров, ушедший из жизни в 2010 году, являлся Почётным гражданином города Мценска и Мценского района. В 2018 году одному из старейших писателей Леонарду Золотарёву присвоено звание «Почётный гражданин Малоархангельского района Орловской области». В 2019 году Валентина Корнева стала Почётным гражданином Новосильского района Орловской области.
Почётное звание «Заслуженный работник культуры РФ» имеют четверо из ныне работающих членов организации.
Писатель Владимир Ермаков – лауреат общенациональной Горьковской премии, поэт Ирина Семёнова, входящая в состав Высшего творческого Совета Союза писателей России, – лауреат Большой литературной премии России. Трое орловских писателей избраны членами-корреспондентами Академии поэзии, двое – действительными членами Академии российской литературы.
Среди орловских писателей, в разное время работавших в организации, есть лауреаты Всероссийских литературных премий имени И.А. Бунина, «Отечествоведение» имени Н.М. Карамзина, имени А.А. Фета, имени П.Н. Васильева, имени Н.С. Гумилёва, «Отчий дом» имени братьев И.В. и П.В. Киреевских, «Русский путь» имени Ф.И. Тютчева, «Василий Тёркин» имени А.Т. Твардовского, «За подвижнический вклад в издательское дело Союза писателей России» имени Э.И. Сафонова, «Ладога» имени А.А. Прокофьева, «Белуха» имени Г.Д. Гребенщикова, «Имперская культура» имени Э. Володина, премии ЦФО в области литературы и искусства, Международной премии «Александр Невский», премии журнала «Наш современник», премии «Белые журавли» имени Р. Гамзатова, Южно-Уральской литературной премии, премии «Вешние воды» за достойное продолжение традиций в Орловской литературе.
Только с 1990 года изданы более 400 книг поэзии, прозы (в том числе, книги для детей) и публицистики членов организации. Более 900 тысяч экземпляров книг пополнили фонды библиотек Орловщины. Книги успешно выставлялись на международных книжных ярмарках в Москве, Германии, Франции, Италии, США, Китае, Индии, Кубе.
Произведения членов организации публикуются в еженедельниках «Литературная газета» и «Литературная Россия», в журналах: «Наш современник», «Новая книга России», «Роман-журнал XXI век», «Форум», «Москва», «Подъём», «Воин России», «Дружба народов», «Молодая гвардия», «Октябрь», «Невский альманах», «Сельская новь», «Ясная Поляна», «Десна», «Литературная учеба», «Российский колокол», «Всерусскiй Соборъ», «Простор», «Невский альманах», «Родная Ладога» и многих других литературных изданиях России и СНГ; переводились на польский, финский, китайский и языки народов бывшего СССР; публиковались в газетах Москвы, Санкт-Петербурга, Минска, Алма-Аты, Таллинна, Тулы, Брянска, Курска, Белгорода, Рязани, Вологды, Пскова, Нижнего Новгорода, Гомеля, Томска, Омска, Краснодара, Костромы.
Произведения орловских писателей включены в хрестоматию для школ и ВУЗов «Писатели Орловского края. ХХ век», антологию «Русская поэзия. ХХ век», «Русская поэзия. ХХI век», антологию современной литературы «Наше время».
С 2004 года Орловская областная организация Союза писателей России издаёт ежегодный альманах «Орёл литературный», являющийся своего рода отчётным изданием, где публикуются лучшие, как правило, новые произведения членов организации и молодых орловских литераторов.
При организации продуктивно работает молодёжное литературное объединение, регулярно пополняющее новыми кадрами не только орловскую, но и писательские организации других регионов России – за последние 25 лет в Союз писателей России приняты 22 новых члена.
В 2009 году, на XIII съезде Союза писателей России в отчётном докладе председатель Правления Союза писателей России В.Н. Ганичев отметил Орловщину как один из самых заметных литературных очагов России. Звучали добрые слова о региональной писательской организации и на последнем, XV писательском съезде, состоявшемся в Москве в 2018 году.
Орловская писательская организация и ныне поддерживает высокое звание третьей литературной столицы России. Активная творческая и разноплановая общественная работа Орловской областной организации Союза писателей России по итогам 2015 года была отмечена комитетом по проведению в Российской Федерации Года литературы под председательством С.Е. Нарышкина заслуженной наградой – памятной медалью Года литературы «За особый вклад в книжное дело» и Грамотой «За вклад в развитие гражданского общества региона» Ассоциации общественных объединений «Общественная палата Орловской области».
В мае 2016 года коллектив Орловской областной организации Союза писателей России стал победителем ежегодного областного конкурса «Орловская книга», представив на конкурс четырёхтомное собрание избранных произведений современных орловских писателей, изданное в 2015 году, и был отмечен Благодарностью Губернатора Орловской области. Также четырёхтомник признан лауреатом Всероссийского конкурса «Малая родина», проводившегося Федеральным агентством печати и массовых коммуникаций РФ.
По инициативе писательской организации администрацией Свердловского района Орловской области в 2018 году была учреждена ежегодная открытая литературная премия имени Елены Благининой, а в 2019 году администрацией Мценского района — ежегодная открытая поэтическая премия имени Афанасия Фета.
В июне 2019 года Орловщина приняла заседание выездного секретариата Правления Союза писателей России, состоявшегося в п. Хомутово Новодеревеньковского района области, одним из результатов котрого стало учреждение премии «Не может Родина быть малой». В сентябре 2019 года в Орле силами орловской писательской организации при поддержке Орловского Дома литераторов впервые был проведён межрегиональный семинар молодых литераторов, участие в котором приняли представители Брянской, Калужской, Курской, Тульской и Орловской областей.
За большую работу по популяризации русского языка и литературного наследия Орловщины и России многие современные писатели-орловцы регулярно удостаиваются почётных грамот областных и городских органов власти, благодарностей оргкомитетов фестивалей, патриотических акций, глав библиотечных систем Орловской области и соседних регионов.
В 2016 году 14 писателей, членов организации, были награждены юбилейным знаком «450 лет городу Орлу», в 2017 году – 16 членов организации награждены юбилейным знаком «80 лет Орловской области», в 2018 году – 23 члена организации отмечены юбилейной медалью «200-летие И.С. Тургенева», 12 членов организации награждены юбилейными медалями «75 лет освобождения Орловской области от немецко-фашистских захватчиков», в 2020 году – 20 писателей награждены памятной медалью «150-летие И.А. Бунина».
В 2020 году Орловская писательская организация отметила свой 60-летний юбилей. На торжественном вечере, состоявшемся в областной публичной библиотеке им. И.А Бунина, члены организации были отмечены почётными грамотами Правления Союза писателей Россиии, Губернатора Орловской области, Орловского областного Совета народных депутатов, Орловского городского Совета народных депутатов, Управления культуры и архивного дела Орловской области.