Альманах «Орёл литературный» был задуман как своеобразный  творческий ежегодный отчёт Орловской областной организации Союза писателей России. Его первый выпуск (2004 год) посвящён XII съезду Союза писателей России – первому выездному отчётно-выборному писательскому съезду с момента образования Союза писателей СССР. Он проходил в год десятилетия выездного Орловского пленума Союза писателей России, по существу давшего начало его становления как правопреемника Союза писателей СССР в Российской Федерации. И это символично. В первый выпуск альманаха вошли произведения различных жанров всех членов Орловской организации Союза писателей России с краткими биобиблиографическими и автобиографическими справками. Выпуск содержит также произведения и статьи других профессиональных литераторов, избранные стихи поэтов областного литературного объединения при писательской организации. Рубрику «Литературная память», ставшую впоследствии постоянной, открывают широко известные и дорогие жителям Орловского края имена Дмитрия Блынского и Евгения Горбова. На цветных вклейках представлены работы орловских художников, тесно сотрудничавших с писательской организацией.

Второй выпуск альманаха «Орёл литературный» (2005 год) посвящён 60-летию Великой Победы. Военная тематика на протяжении шести десятилетий является одной из ведущих в творчестве писателей-орловцев.  Орловщина – северный фланг Орловско-Курской дуги – место кровопролитных сражений в годы войны. Ныне Орёл по праву носит звание города первого салюта. Открывает выпуск статья губернатора области Е.С. Строева «Слово о Победе», в иллюстративном блоке уже традиционно размещены работы орловских художников.

Увидевший свет в 2006 году третий выпуск «Орла литературного» представил читателю помимо постоянных новые рубрики: «Славянский мир», «Редкая публикация», «Интервью», широко освещались материалы X Всемирного Русского Народного Собора. Ещё одной отличительной чертой альманаха явилось расширение духовных, историко-культурных и географических границ. Украсили выпуск репродукции работ Народного художника СССР, лауреата Государственной премии им. И.Е. Репина, действительного члена Российской академии художеств А.И. Курнакова, отметившего 90-летний юбилей со дня рождения.

Проблемы с финансированием издания не позволили читателям знакомиться с альманахом ежегодно, и новый выпуск «Орла литературного» появился только в 2008 году – сдвоенный 4-5 выпуск. Посвящён он был 50-летию Союза писателей России. Ключевыми материалами стали интервью с губернатором области Е.С. Строевым и председателем правления Союза писателей России В.Н. Ганичевым, а также материалы состоявшегося в Орле совместного заседания выездного секретариата правления Союза писателей России и комиссии по присуждению Всероссийской литературной премии «Александр Невский». Не остались без внимания проза, поэзия и публицистика орловских писателей, и, впервые, была представлена гостевая рубрика, в которую вошли стихи петербуржца Н. Рачкова, русских американцев Г. Головина и Г. Амусьева, а также рассказ псковского прозаика А. Бологова. Новинкой стал также уголок детского чтения «Почитай-ка», приютивший стихи для детей В. Катанова, В. Ерёмина, А. Фролова, В. Переверзева. Орловский художник А.Г. Костяников, отмечая свой 50-летний юбилей со дня рождения, представил на страницах выпуска ряд своих эпических работ.

Следующий выпуск альманаха по той же причине снова был сдвоенным (6-7-й) и вышел в свет в 2010 году, юбилейном для Орловской писательской организации. В него вошли лучшие произведения орловских писателей, созданные за последние годы. Широкий критический обзор предыдущих выпусков альманаха представил в «Литературной панораме» президент Академии российской словесности Юрий Беляев. В рубрике «Строки памяти» были опубликованы произведения недавно ушедших из жизни орловских поэтов Ивана Александрова, Виктора Дронникова, Вадима Ерёмина, Александра Логвинова, Владимира Переверзева, Николая Перовского; отмечены юбилеи долгие годы работавших в организации, ныне покойных, писателей Владимира Мильчакова, Сергея Пискунова, Игоря Крохина, Игоря Лободина. Гостевые страницы были предоставлены поэтам из Перми, Омска, Тюмени и Москвы. Кроме того, «Орёл литературный» познакомил читателей с пополнением Орловской писательской организации: поэтами Анастасией Бойцовой и Виталием Ефимовым, прозаиками Светланой Голубевой и Татьяной Грибановой. Через весь выпуск прошли поздравления, адресованные орловским писателям от коллег из других регионов: с юбилеем организации и награждением престижными литературными премиями.

Восьмой и девятый выпуски альманаха «Орёл литературный» вышли в запланированные сроки – в 2011-м и 2012-м годах. Альманах продолжил гармонично развиваться: появилась новая рубрика «Личности», повествующая о людях, немало сделавших для развития орловской литературы – И.Я. Мосякине и Н.Н. Старченко;  «Почитай-ку» пополнили сказки Светланы Голубевой и стихи Виктора Садовского; на страницах выпусков «гостили» поэты Владимир Молчанов (Белгород), Андрей Ребров (Санкт-Петербург), Владимир Сорочкин (Брянск), Вадим Терёхин (Калуга), прозаики Юрий Пахомов (Москва), Николай Гребнев (Курск), Геннадий Петелин (Мордовия), критик Алексей Лисняк (Воронеж); добавили колорита альманаху юбилейные публикации работ орловских художников Николая Силаева и Валентины Олейниковой.

2014-й год подарил читателям юбилейный, десятый выпуск альманаха, открывающийся блистательной поэмой Ирины Семёновой «Ермолов». Высокий уровень орловского литературного ежегодника поддержали рассказы известного русского писателя Юрия Оноприенко и отрывки из глубокого психологического исследования Евангелия Анатолия Загороднего, стихи Геннадия Попова и Андрея Фролова, критические заметки воронежского писателя Вячеслава Лютого. Значительное место в этом выпуске отведено памятным страницам ли­тературной жизни края: опубликованы стихи Елены Благининой, статьи Леонида Афонина, биографические материалы о Рустаме Агишеве, Леониде Моисееве, Владимире Перкине. Рубрику «У нас в гостях» представили курский поэт Юрий Асмолов и прозаик из Мордовии Геннадий Петелин, литературное объединение – лауреаты Всероссийского литературного фестиваля-конкурса «Хрустальный родник» Игорь Малышев и Виолетта Фокина.

Все эти годы главным редактором альманаха является Алексей Кондратенко, в редакционном совете работали Александр Логвинов, Виктор Дронников, Владимир Переверзев, Геннадий Попов, работают с первого выпуска и поныне Ирина Семёнова, Анатолий Загородний, Андрей Фролов и, в последние годы, Елена Машукова. Бессменный художник издания – Анатолий Костяников.

Ежегодник Орловской областной организации Союза писателей России альманах «Орёл литературный» с каждым годом занимает всё более достойное место в ряду ведущих литературных изданий России.